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2023-11-21 11:05:01

SiR COOH/COOH SiRB羧基功能化硅基罗丹明的外观结构

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近年来, 荧光生物成像技术的发展催生了人们对小分子近红外荧光探针技术的研究热情。 N瓜荧光探针是指光谱范围位于650—900 nm范围内具有荧光特性的一类分子。通过用Si 替代罗丹明分子中的桥连O原子, 发展了一类新型近红外荧光分子, 在此基础上, Nagano等人继续发展了其应用。 研究表明硅基罗丹明染料不仅保留了传统罗丹明染料的诸多优点, 如摩尔吸光系数高, 荧光量子产率高, 水溶性好, 光稳定性好等, 同时还具有优良的近红外光谱性质和较好的生物相容性 。 值得注意的是, 已有研究证实, 硅基罗丹明荧光探针非常适合于近红外生物荧光成像中。  研究表明, 通过将罗丹明分子中O桥原子用Si Me2代替, 得到了硅基罗丹明荧光染料。 这类染料分子在保留了罗丹明荧光染料优越的光学性质的同时, 光谱发生明显红移, 满足了近红外荧光检测的要求, 具有良好的生物相容性。COOH SiRB的合成在装有磁力搅拌子的15 mL厚壁耐压反应管中, 加入原料DASE. 1( 106 mg, 0. 3mmol , 1. 0 equi v. ) 、 2. 醛基. 4. 羧基苯甲酸( 287 mg,1. 5 mmol , 5. 0 equi v. ) 和对甲苯磺酸一水合物( 57 mg, 0. 03 mmol , O. 1 equi v. ) , 封管后140 oC油浴反应5小时( 注意:为防止可能发生的危险, 该反应需在防护罩中进行) 。 待反应完毕后, 自然冷却至室温, 加入二氯甲烷和甲醇各2 mL溶解, 硅胶柱层析纯化, 洗脱剂PE/ EA; 10/ 1; V~ ,得到目标化合物HOOC. S础(白色固体, 18 mg, 产率11%) 。
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