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2022-12-22 22:44:17

组氨酸/酰亚胺/1,8-萘酰亚胺/5氟尿嘧啶修饰卟啉类化合物

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以下内容是对组氨酸修饰卟啉类化合物的介绍:
我们实验室人员将组氨酸连接到卟啉体系中而形成新型的卟啉衍生物对于某些研究领域,如:分子识别和生物模拟等具有一定的探讨价值.这里我们合成了一系列组氨酸修饰的卟啉类化合物,并对其反应条件进行了探讨.
在N2保护下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室温搅拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.室温搅拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯在N2保护下,将600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室温搅拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)对甲苯磺酸.室温搅拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯醌( DDQ)继续搅拌2 h. TLC检测反应完毕后,反应液用饱和NaHCO,溶液洗涤3次,有机层用无水MgSO,干燥过夜.次日,减压蒸去溶剂,用硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂:二氯甲烷:丙酮=20:1 ~4:1),分别得到化合物a~e.5,10,15-三苯基 -20-[对2-叔丁氧羰基(咪唑-2_N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(a):0.6 mg,收率1.8 %;5,15-二苯基-10 ,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(b):0.9 mg,收率1.9 %;5,10-二苯基-15,20-二[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(c):1.85 mg,收率3.9 % ;5-苯基-10,15 ,20-三[对-2-叔丁氧羰基(眯唑-2-N-对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(d):2.83 mg,收率4.6 %;5,10,15 ,20-_四4-[对-2-叔丁氧羰基(咪唑_2~N~对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(e):3.1 mg, 收率4.1 %.化合物
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