背景技术：
已知吡啶化合物、特别是具有吡啶环彼此连接而成的结构作为基本骨架的联吡啶化合物、具有在吡啶环上连接有苯环的结构的苯基吡啶化合物等在有机电致发光(有机el)材料、医药、农药等的中间体、原料以及二氧化碳的还原反应中有用。
吡啶环、苯环等环结构间的连接通过在环结构间形成碳-碳键的偶联反应而进行。该偶联反应开发出了各种方法，通用使用以钯为代表的过渡金属催化剂的偶联反应。例如，作为制造具有一个取代基的吡啶环二聚化而得的二取代联吡啶化合物的方法，已知有如下技术(例如，参照专利文献1)：使用非质子性溶剂和水的混合溶液作为反应溶剂，使被烷基、氰基、羧基或由-co2m(m＝碱金属)表示的基团取代的卤代吡啶化合物在钯催化剂、肼类和碱金属氢氧化物等碱的存在下进行偶联反应而得到二取代联吡啶化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-240997号公报
技术实现要素：
然而，以往的偶联反应由于利用非常昂贵的钯等催化剂，因而成本增加。而且，为了在工业上利用，需要用于催化剂的回收和再生等的繁琐的工序，在工序数增加的同时工序复杂化。特别是，钯即便在贵金属中稀有性也较高，因此在可持续性方面也存在问题。
因此，期望构建一种不使用钯催化剂等昂贵的试剂类，能够以较少的工序数简便地进行卤代吡啶化合物与卤代芳香族化合物的偶联反应。
本发明人等为了解决上述课题而反复进行研究，结果发现通过使卤代吡啶化合物和卤代芳香族化合物与使碱金属分散于分散溶剂而得的分散体或碱金属的熔融体反应，从而即便不使用钯催化剂等也能够使两者稳定且有效地偶联。该偶联反应不需要钯催化剂等昂贵的试剂类且在经济上有利，并且不需要繁琐的化学方法，能够以较少的工序数简便且短时间进行卤代吡啶化合物与卤代芳香族化合物的偶联反应。本发明人等基于这些见解，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种卤代吡啶化合物与卤代芳香族化合物的偶联方法，其特征构成在于具备如下工序：使下述通式(i)表示的卤代吡啶化合物和下述通式(ii)表示的卤代芳香族化合物与含有碱金属的液体在反应溶剂中反应，通过上述卤代吡啶化合物与上述卤代芳香族化合物的偶联而得到下述通式(iii)表示的吡啶化合物。
(在此，在通式(i)中，x1为卤素原子，r1为氢原子或烃基)
(在此，在通式(ii)中，x2为卤素原子，可以与通式(i)中的x1相同也可以不同，r2为氢原子或烃基，可以与通式(i)中的r1相同也可以不同，y为碳原子或氮原子)
(在此，在通式(iii)中，x’为氢原子或卤素原子，x’为卤素原子时与通式(ii)中的x2相同，r1为氢原子或烃基，与通式(i)中的r1相同，r2为氢原子或烃基，与通式(ii)中的r2相同，y为碳原子或氮原子，与通式(ii)中的y相同)