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水飞蓟素（silymarin，SM）是菊科药用植物水飞蓟果实的提取物，是天然的黄酮木脂素类化合物，主要成分有花旗松素（taxifolin，TF）、水飞蓟亭（silychristin，SC）、水飞蓟宁（silydianin，SD）、水飞蓟宾（silybin，SB）以及异水飞蓟宾（isosilybin，ISB）[1]，在临床上治疗中毒性肝损伤、肝硬化、慢性肝炎疗效显著，但其水溶性和脂溶性均较差，生物利用度只有20%～40%[3]，使其临床应用受到限制。环糊精包合技术可显著提高药物的水溶性，药物制剂中常用的环糊精种类有β-环糊精（β-CD）、羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）、2,6-二甲基-β-环糊精（DM-β-CD）、磺丁基-β-环糊精（SBE-β-CD），本研究首先对环糊精的种类进行筛选，最终选用SBE-β-CD作为包合材料。
水飞蓟素SM各成分在SBE-β-CD溶液的相溶解度见图2，各成分的浓度随SBE-β-CD溶液浓度的增加而呈非线性增加，表明SBE-β-CD在该浓度范围内药物与环糊精形成的是1∶n（n＞1）的包合物。
图2
水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的电竞图谱
分别取SM原料药、SBE-β-CD、物理混合物（称取处方量的药物与载体，研细，以等量递加法充分混合后过80目筛，即得）和包合物粉末少许，置于载玻片上，然后将载玻片置于显微镜物镜下，调节放大倍数为20×40，分别对各样品图像采集，结果见图3。结果显示，在SM原料药、SBE-β-CD、SM和SBE-β-CD的物理混合物的显微镜视野中，几种物质单独游离存在，而在SM环糊精包合物的显微镜视野中，看不到游离的药物和SBE-β-CD，而是以一种新的物质形态存在，由此可初步判断SM与SBE-β-CD已形成包合物。
图3
水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的红外光谱分析：
分别称取SM原料药、载体、物理混合物、包合物少许，与溴化钾（约200 mg）于玛瑙研钵中，在红外光灯下混合研磨均匀后，压片测定，进行红外光谱扫描，结果见图8。由图可知，SM于3 450 cm−1处出现的酚羟基（Ar-OH）峰（原料药的特征峰之一），包合物的红外图谱中未见SM特征吸收峰，其主要显示SBE-β-CD的特征峰，但包合物与物理混合物的图谱存在一定的差异，包合物中有4个峰发生蓝移σ：2881.63、1 507.12、1459.18、1 422.45cm−1；有4个峰发生红移σ：2 938.78、1 640.10、1 373.47、1 330.61cm−1；且增加了2个峰σ：1 204.08、951.02 cm−1。物理混合物的红外图谱叠加了衰减的SM特征峰和SBE-β-CD特征峰，主要表现出SBE-β-CD的特征峰。结果显示，包合物与物理混合物图谱相比，峰的位移与强度均发生了变化，且有新的吸收峰产生，证明SM与SBE-β-CD形成了包合物。
水飞蓟素-磺丁基-β-环糊精包合物(SM-SBE-β-CD)的X-射线衍射法  
取SM、SBE-β-CD、物理混合物以及SM-SBE-β-CD包合物粉末进行X-射线衍射分析，工作条件：CuKa靶，石墨单色器衍射单色化，管电压50 kV，管电流20 mA，结果见图9。由图可知，SM原料药在18～32 ℃处有连续的结晶衍射峰，SBE-β-CD无结晶峰，物理混合物中原料药的结晶峰有一定的减弱，但依然可见，包合物中原料药的结晶峰消失，说明在包合物中药物可能以非晶型或无定型的形式存在，推测药物被包合进SBE-β-CD中。
西安
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