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2024-10-31 11:10:25

巯基聚乙二醇二苯并环辛炔(HS-PEG-DBCO)

巯基聚乙二醇二苯并环辛炔,也被称为HS-PEG-DBCO,是一种由二苯基环辛炔(DBCO)、聚乙二醇(PEG)和巯基(SH)三部分组成的化学试剂。


基本信息:

中文名称:巯基PEG二苯基环辛炔;HS-PEG-DBCO。

英文名称:Dibenzocyclooctyne-PEG-Thiol(DBCO-PEG-SH)。

分子结构:包含DBCO官能团、PEG链段和SH(或Thiol)官能团。

分子量:根据PEG部分的不同,分子量有所不同。例如PEG部分约为1000时,称为HS-PEG1000-DBCO或DBCO-PEG1000-SH;PEG部分约为2000时,称为DBCO-PEG2000-SH或DBCO-PEG2000-Thiol。此外,还有PEG部分约为5000、3400等不同分子量的产品可供选择。

外观:基于PEG的分子量和产品的制备工艺,HS-PEG-DBCO可能呈米白色液体、半固体或固体状态。

DBCO部分:DBCO是一种环炔烃,具有高效的点击化学反应性,能在无金属催化剂的条件下与含有叠氮基团的分子发生环加成反应(SPAAC),生成稳定的C-N键。这种反应被称为无铜点击反应,具有高度的选择性和效率。

PEG部分:PEG是一种亲水性聚合物,由乙二醇单元(-CH2CH2O-)重复连接形成。PEG的引入增加了化合物的水溶性和生物相容性,同时也有助于降低免疫原性。

巯基部分:巯基(SH)是一个活泼的官能团,具有多种反应活性,如与马来酰亚胺生成硫醚键、与巯基吡啶反应得到二硫键等。此外,巯基还可以与氨基、丙烯酸酯/丙烯酰胺、二硫键化合物等发生反应,形成不同的化学键,从而实现多种功能化修饰。

溶解性:HS-PEG-DBCO溶于大部分有机溶剂,如DMSO(二甲基亚砜)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DCM(二氯甲烷)、THF(四氢呋喃)等,但难溶于水。也有说法认为其可溶于水。

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